介绍：谁也想不到，现如今风光无限、英俊帅气的一流音乐制作人克里斯·布兰德（瑞恩·雷诺兹 Ryan Reynolds 饰），高中时代竟是个木讷、痴肥还戴着牙套的死胖子当年他和美丽的洁米（艾美·玛提西奥 Amy Matysio 饰）是亲密无间的好朋友，克里斯始终暗恋洁米，却迟迟不敢说出口。在毕业派对当晚，克里斯通过年册向洁米表白，却得到只愿做朋友的答复。　　转眼十年，克里斯已经成为风度翩翩的帅气男子。十年前的遭遇让他发奋图强，最终成为魅力十足的女性杀手。在某次去巴黎公干的路上，克里斯因故在家乡新泽西逗留。在此期间遇到了当年的一种好友，其中包括久未某面洁米。分别经年，一切似乎重新开始……

介绍：萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。